Антоновка
Белица
Воздвиженское
Дорошовка
Дружба
Княжичи
Марчихина Буда
Никитовка
Орловка
Палиевка
Свесса
Степное
Усок
Чуйковка
Шатрище

АНТОНОВКА (укр. Антонівка) – село, центр Антоновского сельского совета, в который, кроме того, входит село Коминтерн.
Расположено в 23 км от райцентра на правом берегу реки Ивотка.
Население – 354 чел. (2001 г.)
Вблизи села обнаружено поселение времени неолита и мастерская по изготовлению кремневых орудий труда.
Известно с XVIII ст.

БЕЛИЦА (укр. Білиця) – село, центр Белицкого сельского совета, в который, кроме того, входят сёла Базелевщина, Александровское и Чижиково.
Расположено в 10 км от райцентра.
Население – 311 чел. (2001 г.)
Известно с XVIII ст.
В годы Великой Отечественной войны на территории села шли ожесточенные бои с фашистскими оккупантами. На окраине села существовало военное кладбище, на месте которого сооружен Мемориальный комплекс. В центре села установлен памятник советским воинам и военнопленным погибшим в годы войны.

ВОЗДВИЖЕНСКОЕ (укр. Воздвиженське) – село, центр Воздвиженского сельского совета, в который, кроме того, входят сёла Говоруново, Гремячка, Окоп, Олино, Рождественское, Сороковый Клин и Турановка.
Расположен в 18 км от райцентра на одном из истоков реки Шостка.
Население – 830 чел. (2001 г.)
Достопримечательности – Крестовоздвиженская церковь (1893), Народный музей истории села Воздвиженское.
Основано в начале XIX ст.
Здесь действовало Христовоздвиженское трудовое братство и 2 сельскохозяйственных школы, основанной Г.Г. Неплюевым.
В с. Турановка у педагога И.В. Тимкивского, дяди по матери, бывал историк, фольклорист Г.О. Максимович.

ДОРОШОВКА (укр. Дорошівка) – село, центр Дорошовского сельского совета, в который, кроме того, входят сёла Василец, Дорошенково, Косинское, Палащенково и Романьково.
Расположено в 10 км от райцентра на правом берегу реки Кремля.
Население – 316 чел. (2001 г.)
Село Дорошовка основано в начале второй половины XVII века воронежским казаком Григорием Дорошенко.

ДРУЖБА (укр. Дружба) (до декабря в 1962 г. – Хутор-Михайловский) – город районного подчинения. Является административным центром Дружбовского городского совета, в который, кроме того, входит село Должик
Расположен в 20 км от райцентра на берегу реки Журавель, которая через 6 км впадает в реку Ивотка. Через город проходят несколько железнодорожных веток, станция Хутор-Михайловский.
Население – 5771 человек (2001 г.).
В прошлом здесь были три населенных пункта: Журавлиха, Юрасовка и Хутор-Михайловский. Села Журавлиха и Юрасовка основаны в начале второй половины XVII ст. и принадлежали помещику Гамалию, сын которого был сторонником И. Мазепы. После Полтавской битвы Петр І отдал эти села Головину, который продал их Кочубеям.
В 30-ые годы XIX ст. эти земли купил купец Терещенко, который в 1835 г. построил сахарный завод, местонахождение которого получило название Хутор-Михайловский.
В конце 60-х годов сюда была проложена узкоколейка Воронеж-Зерновое. Со временем Хутор-Михайловский стал железнодорожной станцией.
Дружба известен своим сахарорафинадным заводом, ныне переживающим не лучшие времена, как и вся промышленность Украины. Есть и другие городские атрибуты: Дом культуры, двухэтажный универмаг, построенный в эпоху Перестройки, свой хлебозавод, ситроцех, библиотека, рынок и, конечно же, железнодорожный вокзал, являющийся фасадом Украины на Юго-Западной ж/д.
В городе родился академик АН УССР, ученый в отрасли теплоэнергетики И.Т. Сапожник.
Сайт города

КНЯЖИЧИ (укр. Княжичі) – село, центр Княжичского сельского совета, в который, кроме того, входят сёла Весёлый Гай, Гирино, Орлов Яр и Степановка.
Расположено в 30 км от райцентра на берегу реки Свесса.
Население – 477 человек (2001 г.).
Поблизости с. Гирино обнаружено городище, а возле с. Княжичи найдены отдельные вещи времен Киевской Руси.
Известно с XVIII ст.

МАРЧИХИНА БУДА (укр. Марчихина Буда) – село, центр Марчихино-Будского сельского совета, в который, кроме того, входят сёла Демьяновка, Ломленка, Родионовка и Руденка.
Расположено в 22 км от райцентра на берегу реки Шеенка.
Население – 477 человек (2001 г.).
Поблизости с Радионовка обнаружены остатки славянского поселения VIII-XIII ст.       Известно с 1660 г. Село получило название от имени жены литовского дворянина Марка Кимбери-Марчихи, которая занималась тут варкой поташа и смолы. Будами назывались такие предприятия в лесу.

НИКИТОВКА (укр. Микитівка) – село, центр Никитовского сельского совета, в который, кроме того, входят сёла Зеленая Диброва, Зорино и Протопоповка.
Расположено в 17 км от райцентра на берегу реки Свесса. В 6-и км проходит железная дорога, ближайшие станции Свесса и Холмовка.
Население – 357 человек (2001 г.).
Основано в начале XVIII ст.

ОРЛОВКА (укр. Орлівка) – село, центр Орловского сельского совета, в который, кроме того, входят сёла Ржаное и Шевченково.
Расположено в 10 км от райцентра на левом берегу реки Свесса.
Население – 1083 человек (2001 г.).
Близ села обнаружено поселение времени неолита.
Первое датированное упоминание о селе Орловка относится к 1647 году.

ПАЛИЕВКА (укр. Паліївка) – село, центр Палиевского сельского совета, в который не входят другие населённые пункты.
Расположено в 18 км от райцентра на левом берегу реки Усок.
Население – 610 человек (2001 г.).
Известно с XVIII ст.

СВЕССА – поселок городского типа, центр Свесского поселкового совета, в который не входят другие населённые пункты.
Расположено на правом берегу р. Свесса, в 13 км от райцентра. Через посёлок проходит железная дорога, станция Свесса.
Население – 7758 человек (2001 г.).
Впервые Свесса вспоминается во второй половине XVII ст., когда гетман И. Самойлович подарил ее своему зятю Ю. Четвертинскому. Она входила в состав Ямпольской сотни Нежинского полка, потом была в составе Глуховского уезда.
С 1765 г. Свессой владели помещики Неплюевы. Кроме винокурни, М. Неплюеву принадлежали сахарный завод и завод выжигания извести.
В 1858 г. он построил литейно-механический завод.
В 1897 г. здесь обитало 865 чел.
В 1938 г. присвоено статус посёлок городского типа.

СТЕПНОЕ (укр. Степне) (до 1922 г. – Юринивка) – село, центр Степновского сельского совета, в который, кроме того, входят сёла Майское и Феофиловка.
Расположено в 18 км от райцентра на левом берегу реки Бычиха.
Население – 763 человек (2001 г.).
На юго-восточной околице с. Феофилевка обнаружено поселение бронзового века.
Первое письменное упоминание о селе относится к 1657 г.

УСОК (укр. Усок) – село, центр Усокского сельского совета, в который не входят другие населённые пункты.
Расположено в 3 км от райцентра на берегу реки Усок. В 3-х км проходит железная дорога, станция Ямполь
Население – 706 человек (2001 г.).
Достопримечательности – Братская могила советских воинов.
Известно с XVIII ст.

ЧУЙКОВКА (укр. Чуйківка) – село, центр Чуйковского сельского совета, в который, кроме того, входят сёла Бугор, Никитское и Объединенное.
Расположено в 22 км от райцентра.
Население – 894 человек (2001 г.).
Основано в XVIII ст.

ШАТРИЩЕ (укр. Шатрище) – село, центр Шатрищенского сельского совета, в который, кроме того, входят сёла Деражня, Папирня, Скобычевское и Жиданов.
Расположено в 30 км от райцентра на правом берегу реки Косичиха.
Население – 918 человек (2001 г.).
Поблизости с. Папирня обнаружено поселение времени неолита.
Первое письменное упоминание о селе относится к 1767 г.